Synthese von 2‐Hydeoxy‐3‐methyl‐2‐hexen‐4‐olid

化学 脱羧 产量(工程) 水解 异构化 药物化学 有机化学 立体化学 催化作用 冶金 材料科学
作者
Hans Stach,Walter Huggenberg,Manfred Hesse
出处
期刊:Helvetica Chimica Acta [Wiley]
卷期号:70 (2): 369-374 被引量:21
标识
DOI:10.1002/hlca.19870700214
摘要

Synthesis of 2‐Hydroxy‐3‐methyl‐2‐hexen‐4‐olid The title compound 13a, a substance used in food‐flavoring, was synthesized in 89% overall yield, starting from methyl 2‐hydeoxy‐3‐butenoate (3 a ). The key step in this transformation is the isomerization of the CC bond in 3 a which yielded methyl 2‐oxobutanoate as an intermediate. The latter underwent a self‐condensation yielding 2‐hydroxy‐4‐(methoxycarbonyl)‐3‐methyl‐2‐hexen‐4‐olid ( 11 a ), which, after hydrolysis and decarboxylation, gave 13 a . In addition, the syntheses of five other compounds related to 13 a are reported.

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