Synthesis of Dihydroisoquinolone-Fused Cyclobutanes via Tandem Palladium-Mediated Olefin Migration and Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition

环丁烷 化学 烯烃纤维 环加成 串联 环丁烷 催化作用 衍生化 产量(工程) 反应条件 组合化学 光化学 级联反应 有机化学 钯 阳离子聚合 协同催化 水解 卤化物 立体化学
作者
Chuan Feng,Xiong Cheng,Zhihui Xiang,Jiwei Peng,Yimou Gong,Siping Wei,Qiang Fu,Zhijie Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (44): 12237-12242
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03602
摘要

A tandem palladium-mediated olefin migration and visible light-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction was disclosed. It provides a facile method to synthesize the cyclobutane-fused dihydroisoquinolone-based polycycles bearing a methyl group. Further product derivatization enables the efficient construction of diverse cyclobutane derivatives. Mechanistic studies revealed that the palladium catalysts promoted the olefin migration and inhibited the direct [2 + 2] cyclization of substrates.
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