Decatungstate-Catalyzed Photochemical Reactions of Ethenesulfonyl Fluoride: A Linchpin Reagent for C–H Functionalization

化学 试剂 表面改性 催化作用 氟化物 光化学 组合化学 有机化学 无机化学 物理化学
作者
Chima E. Anyaegbu,Joel F. Hooper
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c01873
摘要

This work describes the use of ethenesulfonyl fluoride (ESF) as a powerful linchpin reagent in tetrabutylammonium decatungstate-catalyzed C-H bond functionalization reactions. As a potent Michael acceptor, ESF can react with radicals generated by hydrogen atom abstraction by the photocatalyst to produce a variety of sulfonyl fluoride compounds. These sulfonyl fluorides serve as versatile intermediates for the synthesis of sultones, sulfonamides, and sulfonates via inter- and intramolecular SuFEx reactions. In addition, this method includes a novel one-pot synthesis of β-functionalized ketones directly from aldehydes.
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