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Electrochemical enabled desaturated β-C(sp3)-H sulfonylation and phosphonylation of cyclic amines

磺酰 化学 电化学 脱质子化 氧化膦 组合化学 催化作用 氧化还原 磷化氢 药物化学 有机化学 电极 离子 物理化学 烷基
作者
Tao Liu,Jie Lin,Fangjun Xia,Zhenhui Xu,Xuying Xia,Qian Wei,Weihui Zhong,Dingguo Song,Fei Ling
出处
期刊:Green synthesis and catalysis [Elsevier]
卷期号:5 (4): 297-302 被引量:8
标识
DOI:10.1016/j.gresc.2023.11.008
摘要

Herein, we reported an efficient and straightforward method to realize desaturated β-C(sp3)-H sulfonylation and phosphonylation of cyclic amines driven by electrochemistry using catalytic amounts of CP2Fe as the redox mediator. This protocol which had good functional group compatibility, provided the desired enaminyl sulfone and enaminyl phosphine oxide products with high chemo- and regio-selectivity under mild conditions. Several mechanistic studies have suggested that cyclic amines underwent multiple single-electron oxidation and deprotonation processes, followed by a capture step involving either a sulfonyl radical or a phosphonyl radical, ultimately leading to the desired products.
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