An efficient, concise, and scalable synthesis of Izenamide A and B via asymmetric reduction of γ-amino β-keto ester using 2-methyl-CBS-oxazaborolidine catalysts

催化作用 组合化学 化学 可扩展性 立体化学 还原(数学) 有机化学 计算机科学 数学 几何学 数据库
作者
Malapati Venkateswara Reddy,P. Shyamala,Arvind Sharma
出处
期刊:Results in chemistry [Elsevier BV]
卷期号:5: 100756-100756
标识
DOI:10.1016/j.rechem.2022.100756
摘要

A efficient and concise synthesis of izenamides A and B is reported. We have followed a more convergent approach while avoiding costly and harmful chemicals. Major attraction of this synthesis is the first ever report of highly asymmetric reduction of N-Boc γ-amino β-ketoester using 2-Methyl-CBS-oxazaborolidine catalysts to generate the key intermediate. Further, this reaction can be of immense significance as γ-amino β-ketoesters constitutes an important motif in drug discovery.
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