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Visible Light Promoted Metal‐Free Sustainable Reduction of α‐Alkylidene Oxindoles/Succinimides

化学 琥珀酰亚胺 双键 曙红Y 催化作用 光催化 光化学 光催化 可见光谱 阳离子聚合 猝灭(荧光) 组合化学 串联 有机化学 荧光 物理 光电子学 量子力学 材料科学 复合材料
作者
Anindita Bhowmick,Prakash K. Warghude,Ramakrishna G. Bhat
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:11 (8) 被引量:5
标识
DOI:10.1002/ajoc.202200205
摘要

Abstract Visible light promoted chemoselective metal free hydrogenation of activated double bond has been achieved via photoredox catalysis. Eosin Y has proved to be an efficient catalyst for the effective reduction of C−C double bonds of alkylidene oxindoles and succinimides under visible light. Commercially viable DIPEA has been employed as a sacrificial electron donor and it's in‐situ generated cationic radical acts as reductant in this transformation. The method proved to be practical as a broad range of substrates containing activated double bond were easily reduced. The method proved to be scalable on a gram quantity and the reduced product has been utilized successfully for the further synthetic application. The systematic and detailed mechanistic studies reveal the oxidative quenching of the photocatalyst by the activated double bond.
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