Phase‐Transfer‐Catalyzed Asymmetric SNAr Reaction of α‐Amino Acid Derivatives with Arene Chromium Complexes

化学 电泳剂 催化作用 芳基 硝基 药物化学 电子转移 组合化学 有机化学 烷基
作者
Seiji Shirakawa,Kenichiro Yamamoto,Keiji Maruoka
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:54 (3): 838-840 被引量:66
标识
DOI:10.1002/anie.201409065
摘要

Abstract Although phase‐transfer‐catalyzed asymmetric S N Ar reactions provide unique contribution to the catalytic asymmetric α‐arylations of carbonyl compounds to produce biologically active α‐aryl carbonyl compounds, the electrophiles were limited to arenes bearing strong electron‐withdrawing groups, such as a nitro group. To overcome this limitation, we examined the asymmetric S N Ar reactions of α‐amino acid derivatives with arene chromium complexes derived from fluoroarenes, including those containing electron‐donating substituents. The arylation was efficiently promoted by binaphthyl‐modified chiral phase‐transfer catalysts to give the corresponding α,α‐disubstituted α‐amino acids containing various aromatic substituents with high enantioselectivities.

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