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Synthesis of Lactams via Isocyanide-Based Multicomponent Reactions

异氰 化学 内酰胺 组合化学 乌吉反应 施陶丁格反应 化学合成 β-内酰胺 立体化学 抗生素 体外 生物化学
作者
Shrikant G. Pharande
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:53 (03): 418-446 被引量:32
标识
DOI:10.1055/s-0040-1706297
摘要

Abstract Lactams are very important heterocycles as a result of their presence in a wide range of bioactive molecules, natural products and drugs, and also due their utility as versatile synthetic intermediates. Due to these reasons, numerous efforts have focused on the development of effective and efficient methods for their synthesis. Compared to conventional two-component reactions, multicomponent reactions (MCRs), particularly isocyanide-based MCRs, are widely used for the synthesis of a range of small heterocycles including lactam analogues. Despite their numerous applications in almost every field of chemistry, as yet there is no dedicated review on isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) concerning the synthesis of lactams. Therefore, this review presents strategies towards the synthesis of α-, β-, γ-, δ- and ε-lactams using IMCRs or IMCRs/post-transformation reactions reported in the literature between 2000 and 2020. 1 Introduction 2 Developments in Lactam Synthesis 2.1 α-Lactams 2.2 β-Lactams 2.3 γ-Lactams 2.3.1 General γ-Lactams 2.3.2 Benzo-Fused γ-Lactams 2.3.3 Spiro γ-Lactams 2.3.4 α,β-Unsaturated γ-Lactams 2.3.5 Polycyclic Fused γ-Lactams 2.4 δ-Lactams 2.5 ε-Lactams 3 Conclusions

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