Acid-Catalyzed Protocol for the Synthesis of Novel 6-Substituted Tetrahydroquinolines by Highly Regioselective C6-Functionalization of Tetrahydroquinolines with Chromene Hemiacetals or β-Nitrostyrenes

化学 区域选择性 烷基化 表面改性 组合化学 催化作用 有机化学 反应条件 物理化学
作者
H. M. Meshram,Nandigama Kumar,Rayala Naveen Kumar,L. Vaikunta Rao,Narmada Muthineni,Tungana Ramesh,N.J. Babu
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:49 (14): 3171-3182 被引量:14
标识
DOI:10.1055/s-0036-1588995
摘要

A simple and novel method has been developed for the C6-functionalization of unprotected tetrahydroquinoline with chromenes or β-nitrostyrenes in aqueous medium to afford novel 6-substituted tetrahydroquinolines. This method is simple and convenient, and has low costs and mild reaction conditions. Regioselectively C6-alkylated products were obtained exclusively from tetrahydroquinoline, without the formation of C5-, C7-, C8-, or N-alkylated products.
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