Auxiliary-Directed δ-C(sp 3 )–H Functionalization Enabled by Dual Photoredox and Palladium Catalysis

光催化 催化作用 光催化 化学 组合化学 表面改性 功能群 光化学 可见光谱 齿合度 双重角色 反应条件 原子经济 纳米技术 反应机理 金属有机化学 功能多样性 串联 协同催化 有机化学 多相催化 对偶(语法数字)
作者
Soumya Kumar Sinha,Amartya Adak,Ayan Maity,Mohammed B. Hawsawi,Debabrata Maiti
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:16 (2): 1422-1432
标识
DOI:10.1021/acscatal.5c07485
摘要

Functionalizing unactivated C(sp3)–H bonds has been a significant challenge in synthetic organic chemistry. To overcome this challenge, bidentate auxiliaries have been designed to access the distal positions of such aliphatic C–H bonds. However, these transformations usually require harsh reaction conditions and (super)stoichiometric amounts of toxic and expensive oxidants. These requirements limit the viability of the C–H activation strategy with regard to cost, atom economy, toxic waste, and functional group compatibility. To overcome these limitations, herein we develop a dual photoredox/Pd-catalysis strategy that enables the distal δ-functionalization of unactivated C(sp3)–H bonds. The merger of photocatalysis (PC) and visible light serves as a compatible oxidant with only catalytic amounts of the photocatalyst required for this transformation, reducing the generation of toxic waste typically observed under thermal conditions. The synergistic combination of visible-light-induced photoredox and Pd catalysis offers a highly viable strategy for enabling site-selective distal δ-C(sp3)–H functionalization. Diverse classes of functional groups (borylation, thioarylation and olefination) can be installed regioselectively at the δ-position under mild photoredox conditions. Initial mechanistic studies provide insight into the nature of the organometallic intermediates and the plausible mechanistic pathway.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
刚刚
guo发布了新的文献求助10
1秒前
2秒前
2秒前
一一应助jia采纳,获得10
2秒前
3秒前
charry发布了新的文献求助10
3秒前
sql完成签到,获得积分10
3秒前
冷静的小虾米完成签到 ,获得积分10
4秒前
852应助Kkkkk采纳,获得10
5秒前
李健应助小米采纳,获得10
6秒前
DXSW0415发布了新的文献求助10
8秒前
13秒前
小聖完成签到 ,获得积分10
14秒前
英俊的铭应助权_888采纳,获得10
14秒前
guo完成签到,获得积分10
15秒前
15秒前
灰灰完成签到,获得积分10
18秒前
彭于晏应助缓慢朝雪采纳,获得10
18秒前
紧张的友灵完成签到,获得积分10
19秒前
菠萝发布了新的文献求助10
19秒前
wang发布了新的文献求助10
19秒前
20秒前
Kkkkk发布了新的文献求助10
20秒前
派达蒙发布了新的文献求助20
20秒前
金灿灿完成签到,获得积分10
21秒前
21秒前
22秒前
今后应助DXSW0415采纳,获得10
22秒前
22秒前
23秒前
HAO完成签到,获得积分10
24秒前
LNF04完成签到,获得积分10
24秒前
君猪完成签到,获得积分10
24秒前
Qawsed完成签到,获得积分20
24秒前
AZOEZ发布了新的文献求助10
25秒前
无极微光应助文艺的连碧采纳,获得20
25秒前
25秒前
充电宝应助等待采纳,获得10
26秒前
谷歌完成签到,获得积分10
27秒前
高分求助中
Principles of Economics, 11th Edition 10000
University Physics with Modern Physics, 16th edition 10000
(应助此贴封号)【重要!!请各用户(尤其是新用户)详细阅读】【科研通的精品贴汇总】 10000
Development of a Bridge Weigh-In-Motion System: A technology to convert the bridge response to the passage of traffic into data on vehicle configurations, speeds, times of travel and weights 1000
Molecular Mechanisms of Photosynthesis, 4th Edition 1000
Organic Reactions, Volume 116 1000
Current concepts in cutaneous toxicity : proceedings of the Fourth Conference on Cutaneous Toxicity, Washington, D.C., May 9-11, 1979 1000
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 纳米技术 工程类 有机化学 化学工程 生物化学 计算机科学 内科学 物理 复合材料 催化作用 细胞生物学 无机化学 光电子学 物理化学 电极 基因
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 7265327
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 8886277
关于积分的说明 18780853
捐赠科研通 6942906
什么是DOI,文献DOI怎么找? 3202884
关于科研通互助平台的介绍 2376023
邀请新用户注册赠送积分活动 2178795