Synthetic Approach to Benzocyclobutenones Using Visible Light and a Phosphonate Auxiliary

膦酸盐 化学 组合化学 可见光谱 反应条件 有机化学 催化作用 光电子学 物理
作者
Taka-aki Yano,Tairin Kawasaki,Tatsuya Yuhki,Naoki Ishida,Masahiro Murakami
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (4): 1224-1227 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b00160
摘要

Reported herein is a two-step procedure to synthesize benzocyclobutenones from (o-alkylbenzoyl)phosphonates. It consists of a visible-light-driven cyclization reaction forming phosphonate-substituted benzocyclobutenols and subsequent elimination reaction of the H-phosphonate, which assumes a key role as the recyclable auxiliary. A wide variety of functionalized benzocyclobutenones, which include those difficult to synthesize by conventional methods, are efficiently synthesized.
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