Chemically recyclable oxygen-protective polymers developed by ring-opening metathesis homopolymerization of cyclohexene derivatives

开环复分解聚合 聚合 嬉戏 环己烯 复分解 戒指(化学) 聚合物 高分子化学 化学 材料科学 有机化学 组合化学 催化作用
作者
Kyungmin Choi,Soon Hyeok Hong
出处
期刊:Chem [Elsevier BV]
卷期号:9 (9): 2637-2654 被引量:7
标识
DOI:10.1016/j.chempr.2023.05.038
摘要

Summary

The ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of six-membered cyclic olefins has been a long-standing challenge due to their low ring strain energies (RSEs). Here, we achieved the homopolymerization of cyclohexene derivatives to produce oxygen-enriched, chemically recyclable polymers. The polymerization was enabled by utilizing elaborately designed cyclohexene monomers to increase the ring strain energy. Specifically, the 1,2-diol groups of vicinal trans-cyclohexene-diols were converted to carbonate groups for highly efficient and controlled polymerization. The resulting polymers, which have fused cyclic carbonate groups on the backbone, were hydrolyzed to generate hydroxyl-group-enriched polymers with a well-defined 1,2-diol structure at every sixth carbon. Closed-loop recycling was demonstrated by ring-closing metathesis depolymerization (RCMD) back to vicinal trans-cyclohexene-diols. Open-loop recycling was also possible by oxidative cleavage of the 1,2-diol group of the polymers, producing industrially useful α,ω-dicarboxylic acids. The chemically recyclable and structurally well-defined 1,2-diol polymers have high hydrolytic stability and excellent oxygen-protective properties.
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