Microwave‐Assisted Metal‐Free Decarboxylative Iodination/Bromination of Isoxazole‐4‐carboxylic Acids

化学 异恶唑 卤化 薗头偶联反应 脱羧 有机化学 N-溴代丁二酰亚胺 组合化学 催化作用
作者
Dinesh S. Barak,Dipak J. Dahatonde,Sanjay Batra
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:8 (11): 2149-2154 被引量:14
标识
DOI:10.1002/ajoc.201900572
摘要

Abstract A microwave‐assisted metal‐free route to substituted 4‐haloisoxazoles via decarboxylative halogenation of substituted isoxazole‐4‐carboxylic acids using N ‐iodosuccinimide (NIS) and N ‐bromosuccinimide (NBS) in the presence of K 3 PO 4 is described. It was discovered that the substitutions present at the 3‐position of differently 3,5‐disubstituted isoxazoles influenced the outcome of the protocol. The methodology is compatible for performing decarboxylative halogenation followed by decarboxylative Suzuki‐Miyaura and Sonogashira couplings as one‐pot process.
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