Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with N-Hydroxyphthalimide Esters

化学 烷基化 脱羧 区域选择性 试剂 烷基 有机化学 功能群 小学(天文学) 香豆素 组合化学 催化作用 天文 物理 聚合物
作者
Can Jin,Zhiyang Yan,Bin Sun,Jin Wook Yang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (7): 2064-2068 被引量:85
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.9b00327
摘要

An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate to excellent yields. This protocol was highlighted by its mild conditions, readily available starting materials, operational simplicity, and wide functional group tolerance.
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