Dehydrative Substitution Reaction in Water for the Preparation of Unsymmetrically Substituted Triarylmethanes: Synthesis, Aggregation‐Enhanced Emission, and Mechanofluorochromism

化学 亲核取代 分子内力 取代反应 替代(逻辑) 氨基磺酸 组合化学 有机化学 程序设计语言 计算机科学
作者
Gauravi Yashwantrao,Prapti Shetty,Parimal J. Maleikal,Purav M. Badani,Satyajit Saha
出处
期刊:Collection of Czechoslovak Chemical Communications [Wiley]
卷期号:87 (7) 被引量:5
标识
DOI:10.1002/cplu.202200150
摘要

Abstract Water as a reaction media in chemical transformations has several advantages in terms of safety and non‐toxicity. However, dehydrative substitution reaction in water is a highly challenging operation. In this paper, we have reported a sulfamic acid‐mediated dehydrative substitution reaction of benzofuryl alcohols with several nucleophiles in water towards the scalable, easily isolable, synthesis of unsymmetrically substituted triarylmethanes (TRAMs) in good to excellent yields (up to 92 %). Moreover, we have demonstrated that rationally designed propellor‐shaped triarylmethanes promote aggregation‐induced emission (AIE) through restricted intramolecular rotation with irreversible mechanoflurochromic property.
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