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Homochiral Metal–Organic Frameworks for Enantioselective Separations in Liquid Chromatography

化学 对映体 对映选择合成 金属有机骨架 组合化学 手性固定相 色谱法 催化作用 有机化学 吸附
作者
M. Nieves Corella‐Ochoa,Jesús B. Tapia,Heather N. Rubin,Vanesa Lillo,Jesús González‐Cobos,José Luis Núñez‐Rico,Salvador R. G. Balestra,Neyvis Almora‐Barrios,Marina Lledós,Arnau Güell-Bara,Juanjo Cabezas‐Giménez,Eduardo C. Escudero‐Adán,Anton Vidal‐Ferran,Sofı́a Calero,Melissa M. Reynolds,Carlos Martí‐Gastaldo,José Ramón Galán‐Mascarós
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:141 (36): 14306-14316 被引量:126
标识
DOI:10.1021/jacs.9b06500
摘要

Selective separation of enantiomers is a substantial challenge for the pharmaceutical industry. Chromatography on chiral stationary phases is the standard method, but at a very high cost for industrial-scale purification due to the high cost of the chiral stationary phases. Typically, these materials are poorly robust, expensive to manufacture, and often too specific for a single desired substrate, lacking desirable versatility across different chiral analytes. Here, we disclose a porous, robust homochiral metal-organic framework (MOF), TAMOF-1, built from copper(II) and an affordable linker prepared from natural l-histidine. TAMOF-1 has shown to be able to separate a variety of model racemic mixtures, including drugs, in a wide range of solvents of different polarity, outperforming several commercial chiral columns for HPLC separations. Although not exploited in the present article, it is worthy to mention that the preparation of this new material is scalable to the multikilogram scale, opening unprecedented possibilities for low-energy chiral separation at the industrial scale.
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