Di-tert-butyl Dicarbonate and 4-(Dimethylamino)pyridine Revisited. Their Reactions with Amines and Alcohols1

化学 胺气处理 吡啶 小学(天文学) 试剂 有机化学 溶剂 碳酸 药物化学 醋酸酐 催化作用 天文 物理
作者
Yochai Basel,Alfred Häßner
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:65 (20): 6368-6380 被引量:197
标识
DOI:10.1021/jo000257f
摘要

The reaction of BOC2O in the presence and absence of DMAP was examined with some amines, alcohols, diols, amino alcohols, and aminothiols. Often, unusual products were observed depending on the ratio of reagents, reaction time, polarity of solvent, pKa of alcohols, or type of amine (primary or secondary). In reactions of aliphatic alcohols with BOC2O/DMAP, we isolated for the first time carbonic−carbonic anhydride intermediates; this helps explain the formation of symmetrical carbonates in addition to the O-BOC products. In the case of secondary amines, we succeeded to isolate unstable carbamic−carbonic anhydride intermediates that in the presence of DMAP led to the final N-BOC product. The effect of N-methylimidazole in place of DMAP was also examined.
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