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Visible-Light Induced Radical Perfluoroalkylation/Cyclization Strategy To Access 2-Perfluoroalkylbenzothiazoles/Benzoselenazoles by EDA Complex

化学 自由基环化 可见光谱 组合化学 光化学 立体化学 光电子学 物理
作者
Yan Liu,Xiaolan Chen,Kai Sun,Xiaoyun Li,Fan‐Lin Zeng,Xiao‐Ceng Liu,Lingbo Qu,Yufen Zhao,Bing Yu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (11): 4019-4024 被引量:162
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.9b01175
摘要

A novel and practical fluoroalkyl radical-initiated cascade reaction was developed to access diverse 2-fluoroalkylbenzothiazoles by reacting various fluoroalkyl radical sources, including perfluoroalkyl iodide (ICnF2n+1, n = 3–8, 10), ICF(CF3)2, ICF2COOEt, ICF2CF2Cl, or ICF2CF2Br, tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA), and 2-isocyanoaryl thioethers in tetrahydrofuran under nitrogen atmosphere and blue-light irradiation conditions. Furthermore, this one-pot protocol could well be expanded to access various 2-fluoroalkylbenzoselenazoles starting from (2-isocyanophenyl)(methyl)selane, perfluoroalkyl iodides (ICnF2n+1, n = 3–8) or ICF2COOEt and TMEDA.
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