A Quinoline‐Based Fluorescent Probe Based on a Novel Nitric Oxide‐Induced Cyclization‐Responsive Mechanism and Its Application in Bioimaging In Vitro and In Vivo

荧光 化学 生物物理学 体内 体外 部分 猝灭(荧光) 一氧化氮 斯托克斯位移 赫拉 分子探针 检出限 荧光寿命成像显微镜 自体荧光 纳米技术 吸收(声学) 组合化学 机制(生物学) 临床前影像学 生物化学
作者
J X Liu,Li Shu,Tong Cui,尚 猪野,Yue Wang,Qingtao Meng,Zhiqiang Zhang
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:11 (22)
标识
DOI:10.1002/slct.73660
摘要

ABSTRACT Nitric oxide (NO) plays pivotal roles in numerous physiological and pathological processes, making its real‐time detection in biological systems of paramount importance. Herein, a novel quinoline‐based fluorescent probe ( KL ) was developed for the sensitive and selective detection of NO in vitro and in vivo. The probe achieves NO sensing through a unique NO‐induced cyclization‐responsive mechanism. Upon reaction with NO, the thiocarbohydrazide moiety of KL undergoes specific cyclization to form a 1,2,3,4‐thiatriazole ring, leading to a distinct red shift in its UV–vis absorption spectrum and pronounced fluorescence quenching at 550 nm. Probe KL exhibits a rapid response time (40 s), a low detection limit (78 nM), excellent selectivity, and a large Stokes shift (150 nm). Benefiting from its favorable biocompatibility, probe KL has been successfully applied for the visualization of NO in living HeLa cells. Furthermore, probe KL was successfully extended to real‐time fluorescence imaging of NO in live nude mice. Consequently, the development of probe KL would provide a novel approach for further elucidating the physiological functions of NO in biological systems and a new cyclization reaction‐based responsive strategy for NO detection.

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