Furofuran Lignans for Plant Protection: Discovery of Sesamolin and Its Derivatives as Novel Anti-Tobacco Mosaic Virus and Antibacterial Agents

烟草花叶病毒 化学 青枯菌 生物测定 组合化学 EC50型 木脂素 生物杀虫剂 病毒 立体化学 病毒学 生物 杀虫剂 生物化学 病菌 微生物学 体外 遗传学 农学
作者
Yuan Chi,Hong‐Wei He,Caiyun Chen,Si-Ying Zhao,Huan Zhou,Dan Xu,Xili Liu,Gong Xu
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:71 (28): 10798-10808 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.jafc.3c03257
摘要

Natural products have been a valuable source of efficient and low-risk pesticides. In this work, a series of novel sesamolin derivatives A0-A31 and B0-B4 were designed and synthesized via structural simplification of furofuran lignan phrymarolin II, and their antiviral and antibacterial activities were systematically evaluated. The bioassay results showed that compound A24 displayed remarkable inactivation activity against tobacco mosaic virus (TMV) with an EC50 value of 130.4 μg/mL, which was superior to that of commercial ningnanmycin (EC50 = 202.0 μg/mL). The antiviral mode of action assays suggested that compound A24 may obstruct self-assembly by binding to TMV coat protein (CP), thus resisting the TMV infection. In addition, compound A25 possessed prominent antibacterial activities, especially against Ralstonia solanacearum with an EC50 value of 43.8 μg/mL, which is better than those of commercial bismerthiazol and thiodiazole copper. This research lays a solid foundation for the utilization of furofuran lignans in crop protection.
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