Coupling Reactions of Heteroarenes with Phosphites under Silver Catalysis

产量(工程) 催化作用 噻吩 吡咯 吡啶 化学 偶联反应 联轴节(管道) 药物化学 反应条件 组合化学 有机化学 高分子化学 光化学 材料科学 冶金
作者
Chang‐Bing Xiang,Yongjun Bian,Xuerong Mao,Zhi‐Zhen Huang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:77 (17): 7706-7710 被引量:156
标识
DOI:10.1021/jo301108g
摘要

A silver-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of substituted furans, thiophene, thioazole, and pyrrole 1a–e with dialkyl phosphites 2 was first developed to afford corresponding phosphonated products 3a–h with up to 89% yield and good regioselectivities. Moreover, an unprecedented coupling of various substituted pyridines 1f–k with dialkyl phosphites 2 using AgNO3 as a catalyst and K2S2O8 as an oxidant, followed by reduction with Na2S2O3, was also realized to furnish desired pyridine phosphonates 3i–q in satisfactory yields with good regioselectivities.

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