Photoredox-Catalyzed N-Directed Regioselective Difluoroalkylation of Unactivated C(sp3)–H Bonds

化学 区域选择性 分子内力 光催化 反应性(心理学) 激进的 分子 氢键 小学(天文学) 催化作用 组合化学 氮原子 氢原子 药物化学 光化学 立体化学 有机化学 群(周期表) 光催化 物理 病理 医学 替代医学 天文
作者
Xi Chen,Zhe Zhang,Wei‐Yu Shi,Yanan Ding,Yu‐Yong Luan,Yan‐Chong Huang,Qiang Wang,Xue‐Yuan Liu,Yong‐Min Liang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (24): 4456-4461 被引量:32
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01361
摘要

We report a redox-neutral, visible-light-mediated difluoroalkylation of unactivated C(sp 3 )–H bonds in amides via nitrogen-centered radicals triggered intramolecular hydrogen atom transfer. Notably, all types (tertiary, secondary, and primary) of γ-C(sp 3 )–H bonds displayed excellent reactivity. This methodology presents a facile route for the regioselective introduction of α,α-difluoroketone fragments into organic molecules. Moreover, the resulting gem -difluoroketones can be readily converted to structurally diverse difluoro-containing molecules, offering broad potential applications in medicinal chemistry and chemical biology.
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