Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of P(V)-Stereogenic Compounds via Desymmetric Annulation of Prochiral Phosphinamides and Aryl Iodides

立体中心 对映选择合成 化学 废止 芳基 钯 催化作用 降冰片烯 电泳剂 对映体 立体化学 组合化学 有机化学 烷基 单体 聚合物
作者
Qingyu Tian,Jin Ge,Yaopeng Liu,Xi Wu,Zhenghao Li,Guolin Cheng
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (1): 121-128
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04007
摘要

The enantioselective synthesis of P(V)-stereogenic compounds has emerged as an interesting research topic primarily due to their significant biological activity and broad application prospects. Herein, we disclose a method for the construction of P(V)-stereogenic compounds from prochiral phosphinamides and aryl iodides via palladium- and chiral norbornene-catalyzed desymmetric annulation. The P(V)-stereogenic compounds were formed with a broad scope with excellent enantiomeric excesses. It is noteworthy that the synthetic value of this procedure was proven by a variety of transition metal-catalyzed cross-coupling reactions using the C–Br bond on the product as a versatile linchpin electrophile.
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