Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates

合成子 化学 环加成 烷基 催化作用 烯酮 立体化学 有机化学
作者
Bubul Das,Anjali Dahiya,Nikita Chakraborty,Bhisma K. Patel
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (28): 5209-5213 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01655
摘要

Elegant synthetic strategies for chromenopyrroles (azacoumestans) have been devised via cycloaddition of 2-hydroxychalcone/cyclic enones and alkyl isocyanoacetate, followed by lactonization. Herein, ethyl isocyanoacetate acts as a C–NH–C–C═O synthon contrary to its hitherto applications as a C–NH–C synthon. Subsequently, pentacyclic-fused pyrroles were also constructed from the o-iodo benzoyl chromenopyrroles using the Pd(II) catalyst.

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