Highly Stereoselective Domino Oxa‐Michael/Aza‐Michael/Cyclization: Synthesis of Bicyclic Lactams and Spiroox­indole Skeleton

立体中心 多米诺骨牌 迈克尔反应 双环分子 吲哚试验 选择性 立体选择性 产量(工程) 化学 吡咯烷酮类 立体化学 组合化学 有机化学 催化作用 对映选择合成 材料科学 冶金
作者
Ronan Le Goff,Morgane Sanselme,Ata Martin Lawson,Adam Daı̈ch,Sébastien Comesse
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2015 (33): 7244-7248 被引量:17
标识
DOI:10.1002/ejoc.201501072
摘要

Abstract An efficient diastereoselective access to all carbon‐substituted oxazolo‐pyrrolidinones, including a quaternary carbon stereocenter, is described. This was achieved by using a domino process between hydroxy halogenoamides and various Michael acceptors. This strategy provided good to high yield and selectivity. Application to the diastereoselective synthesis of an enantioenriched spirooxindole skeleton in high yield and selectivity is also presented.
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