Visible Light-Induced and Singlet Oxygen-Mediated Photochemical Conversion of 4-Hydroxy-α-benzopyrones to 2-Hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamides/carboxylates Using Rose Bengal as a Photosensitizer

光敏剂 孟加拉玫瑰 单线态氧 化学 光化学 单重态 可见光谱 光动力疗法 组合化学 氧气 有机化学 材料科学 激发态 光电子学 物理 核物理学
作者
Goutam Brahmachari,Indrajit Karmakar
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:85 (14): 8851-8864 被引量:41
标识
DOI:10.1021/acs.joc.0c00726
摘要

Development of a visible light-induced and singlet oxygen-mediated green protocol has been accomplished for the first time for the photochemical transformation of 4-hydroxy-α-benzopyrones to a new series of biorelevant 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamides and 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates using rose bengal as a triplet photosensitizer at ambient temperature. Metal-free one-pot synthesis, broader substrate scope, good-to-excellent yields, use of cost-effective and eco-friendly starting materials and photosensitizer, and energy efficiency are the salient features of this newly developed method.
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