Asymmetric Total Synthesis of Propindilactone G

化学 氢解 全合成 五味子 催化作用 立体化学 组合化学 有机化学 医学 病理 中医药 替代医学
作者
Lin You,Xin‐Ting Liang,Ling‐Min Xu,Yuefan Wang,Jiajun Zhang,Qi Su,Yuanhe Li,Bo Zhang,Shouliang Yang,Jiahua Chen,Zhen Yang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:137 (32): 10120-10123 被引量:124
标识
DOI:10.1021/jacs.5b06480
摘要

A concise total synthesis of (+)-propindilactone G, a nortriterpenoid isolated from the stems of Schisandra propinqua var. propinqua, has been achieved for the first time. The key steps of the synthesis include an asymmetric Diels-Alder reaction, a Pauson-Khand reaction, a Pd-catalyzed reductive hydrogenolysis reaction, and an oxidative heterocoupling reaction. These reactions enabled the synthesis of (+)-propindilactone G in only 20 steps. As a consequence of our synthetic studies, the structure of (+)-propindilactone G has been revised.

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