Nickel-Catalyzed Reductive Amidation of Aryl Fluorosulfates with Isocyanates: Synthesis of Amides via C–O Bond Cleavage

芳基 催化作用 键裂 化学 镍 劈理(地质) 组合化学 立体化学 药物化学 有机化学 材料科学 断裂(地质) 复合材料 烷基
作者
Gan‐Qi Qin,Jiao Wang,Xu-Rong Cao,Xue‐Qiang Chu,Xiaocong Zhou,Weidong Rao,Li-Xin Zhai,Chengping Miao,Zhi‐Liang Shen
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (18): 13735-13743 被引量:14
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01399
摘要

With the assistance of nickel as catalyst, 2,2'-bipyridine (bpy) as ligand, and manganese as reducing metal, the reductive amidation of isocyanates with readily accessible aryl fluorosulfates could be successfully accomplished. The reactions proceeded effectively via C-O bond activation in DMF at room temperature, enabling the facile synthesis of a range of structurally diverse amides in moderate to high yields with broad functionality compatibility. In addition, the synthetic usefulness of the method was further demonstrated by applying the reaction in scale-up synthesis and the late-stage functionalization of complex molecules with biological activities.
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