Molecular interactions of the inclusion complexes of hinokitiol and various cyclodextrins

化学 差示扫描量热法 溶解 结晶学 分子间力 溶解度 异丙基 戒指(化学) 环糊精 立体化学 分子 有机化学 热力学 物理
作者
Rina Suzuki,Yutaka Inoue,Sontaya Limmatvapirat,Ikuo Murata,Ikuo Kanamoto
出处
期刊:Aaps Pharmscitech [Springer Nature]
卷期号:18 (7): 2717-2726 被引量:7
标识
DOI:10.1208/s12249-017-0748-7
摘要

The aim of this study was to prepare inclusion complexes of hinokitiol (HT)/α-cyclodextrin (α-CD) and HT/β-cyclodextrin (β-CD) by cogrinding and to evaluate the differences in their formation. The physical properties of the preparation were evaluated by Job's plot, phase solubility studies, differential scanning calorimetry, powder X-ray diffraction, solid fluorescence spectra, and infrared absorption spectra. Intermolecular interaction in the solid state was confirmed to be in the ratios HT/α-CD = 1/2 and HT/β-CD = 1/1. Results indicated that the dissolution property of HT was improved by inclusion in the complexes HT/α-CD and HT/β-CD compared with HT crystals. The 1H-1H ROESY NMR spectrum of HT/α-CD showed that part of the seven-membered ring of HT and the isopropyl group of HT was linked to the wider edges of the two α-CDs. In HT/β-CD, the seven-membered ring of HT interacted with the narrower edge of β-CD and the isopropyl group of HT interacted with the wider edges. This structure of inclusion complexes was attributed to the difference in the cavity diameter of the CD and was thought to influence the dissolution properties.
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