TfOH-Catalyzed Intramolecular Annulation of 2-(Aryl)-Phenyl-Substituted p-Quinone Methides under Continuous Flow: Total Syntheses of Selaginpulvilin I and Isoselagintamarlin A

化学 废止 分子内力 芳基 结合 催化作用 组合化学 有机化学 药物化学
作者
Yogesh A. Pankhade,Rajat Pandey,Shaheen Fatma,Feroz Ahmad,Ramasamy Vijaya Anand
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02980
摘要

In this article, we describe a convenient method to access 9-aryl fluorene derivatives through a TfOH-catalyzed intramolecular 1,6-conjugate arylation of 2-(aryl)-phenyl-substituted p-quinone methides (QMs) under continuous flow using the microreaction technique. This method was found to be very effective for most of the p-QMs, and the corresponding 9-aryl fluorene derivatives were obtained in moderate to excellent yields. Moreover, this protocol was further elaborated to the first total syntheses of selaginpulvilin I and isoselagintamarlin A.

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