Bisphosphonium Salt-Catalyzed C–C Bond Cleavage of Vicinal Diols under Visible-Light Irradiation

邻接 化学 劈理(地质) 键裂 光化学 氧化裂解 光催化 高分子化学 辐照 反应机理 二醇 反应条件 可见光谱 立体化学 药物化学 氧化磷酸化 催化作用 有机化学 盐(化学) 反应中间体
作者
Xian Liu,Anfen Zhang,Wenfeng Zhao,Nan Jiang,Mao Liu,Qingmei Ge,Hang Cong
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (47): 16779-16786
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c02089
摘要

A mild, metal-free photocatalytic method for the oxidative cleavage of vicinal diols was developed by using bisphosphonium salt photocatalysts under visible light. The reaction proceeded efficiently at room temperature in an air atmosphere, achieving the selective cleavage of C-C bonds in 1,2-diols to afford aldehydes and ketones in good to high yields. Mechanistic studies indicated that the reaction mechanism involved a free-radical pathway.
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