Nickel(II)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrones and Allenoates to Access N-Vinylindoles and N-Vinylpyrroles.

废止 组合化学 有机化学 区域选择性 芳基
作者
Pei-Pei Xu,Jun-Yi Liao,Jia-Jie Zhang,Wei-Min Shi,Cui Liang,Gui-Fa Su,Dong-Liang Mo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (19): 7482-7486 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c02695
摘要

A variety of N-vinylindoles and N-vinylpyrroles were prepared in moderate to good yields through the nickel(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated nitrones with allenoates under mild reaction conditions. A rational mechanism for the formation of N-vinylindoles was proposed based on the 18O-labeled experiments and key intermediates detected by high-resolution mass spectrometry trace experiments. The present method highlights a nickel(II)-controlled cyclization, atom-economical reaction, broad substrate scope, good functional group tolerance, and high Z-stereoselectivity for the enamine bond.
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