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Cobalt-Catalyzed Enantiospecific Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Vinylation of Allylic Alcohols with Vinyl Triflates

化学 烯丙基重排 电泳剂 化学选择性 催化作用 组合化学 对映选择合成 有机化学
作者
Weiyuan Ma,Guanyu Han,Shaolin Kang,Xiaobo Pang,Xue‐Yuan Liu,Xing‐Zhong Shu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (39): 15930-15935 被引量:84
标识
DOI:10.1021/jacs.1c08695
摘要

Asymmetric cross-electrophile coupling has emerged as a promising tool for producing chiral molecules; however, the potential of this chemistry with metals other than nickel remains unknown. Herein, we report a cobalt-catalyzed enantiospecific vinylation reaction of allylic alcohol with vinyl triflates. This work establishes a new method for the synthesis of enantioenriched 1,4-dienes. The reaction proceeds through a dynamic kinetic coupling approach, which not only allows for direct functionalization of allylic alcohols but also is essential to achieve high chemoselectivity. The use of cobalt enables the reactions to proceed with high enantiospecificity, which have failed to be realized by nickel catalysts.
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