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Photoinduced Merging with Copper‐ or Nickel‐Catalyzed 1,4‐Cyanoalkylarylation of 1,3‐Enynes to Access Multiple Functionalizatized Allenes in Batch and Continuous Flow

化学 催化作用 试剂 组合化学 芳基 光催化 光催化 区域选择性 反应性(心理学) 有机化学 医学 病理 替代医学 烷基
作者
Qi Sun,Xin‐Peng Zhang,Xiu Duan,Long‐Zhou Qin,Xin Yuan,Meng‐Yu Wu,Jie Liu,Shan‐Shan Zhu,Jiang‐Kai Qiu,Kai Guo
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:40 (13): 1537-1545 被引量:29
标识
DOI:10.1002/cjoc.202200056
摘要

Comprehensive Summary A three‐component reaction of 1,3‐enynes and cyclobutanone oxime esters in the presence of aryl boronic acids or organozinc reagents via the photoredox/copper or photoredox/nickel catalysis has been established. This redox‐neutral 1,4‐cyanoalkylarylation reaction has demonstrated mild condition, high catalytic reactivity and wide functional group compatibility, allowing access to a variety of functionalized tetra‐substituted allene derivatives with high chemo‐ and regioselectivity. Moreover, using photocatalytic continuous flow technique to promote this process would result in increased yields (70% in flow vs. 61% in batch), reduced reaction times (7 min in flow vs. 6 h in batch), and easy scale‐up (upgrade to gram scale), showcasing its potential as a synthetic platform.
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