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Visible Light-Induced Pericyclic Cascade Reaction for the Synthesis of Quinolinone Derivatives with an Oxabicyclo[4.2.0]octene Skeleton

周环反应 化学 级联反应 辛烯 级联 功能群 基质(水族馆) 电循环反应 反应条件 环加成 光化学 立体化学 计算化学 有机化学 双环分子 催化作用 乙烯 色谱法 地质学 海洋学 聚合物
作者
Guangxing Pan,Shaoheng Qin,Dawen Xu,Fritz E. Kühn,Hao Guo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (8): 2959-2963 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c00642
摘要

A photoinduced pericyclic cascade reaction has been developed to afford oxabicyclo[4.2.0]octenes. Mechanistic studies show that this reaction undergoes [2 + 2]-photocycloaddition, base-promoted elimination, retro-4π-electrocyclization, [1,5]-H shift, and 4π-electrocyclization procedures. This reaction features wide substrate scope, good functional group tolerance, and excellent diastereoselectivity.
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