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Vicinal All‐Carbon Quaternary Stereocenter Construction with Trifluoromethyl Groups via Organocatalytic Asymmetric Cascade Michael/Michael Reaction

立体中心 迈克尔反应 邻接 化学 三氟甲基 伊萨丁 有机催化 对映选择合成 四级碳 有机化学 立体化学 烷基 催化作用
作者
Ryo Tsuyusaki,Kosuke Nakashima,Yasuyuki Matsushima,Shin‐ichi Hirashima,Tsuyoshi Miura
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:19 (1) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/asia.202300931
摘要

A thiourea organocatalyst efficiently promoted the asymmetric cascade Michael/Michael reactions between isatin-derived trifluoromethylacrylate and α-alkylidene succinimide, resulting in high yields of spirooxindole derivatives. These compounds exhibit vicinal all-carbon quaternary stereocenters and bear a trifluoromethyl group, with excellent enantioselectivities reaching up to 99 % ee. This work represents the first successful organocatalyst application for the direct construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters, featuring a trifluoromethyl group.
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