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Visible-Light-Driven Synthesis of Sulfinamides via Deoxygenative Sulfinamidation of Alcohols with N-Sulfinyltritylamine

化学 有机化学
作者
Siqi Jian,Jing Wang,Xiujuan Feng,Ming Bao,Xuan Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (26): 7212-7217 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02165
摘要

Herein we describe a general visible-light-induced catalyst-free protocol that enables deoxygenative alkylation of N-sulfinyltritylamine with alcohols via xanthate salts for the construction of various sulfinamides. Compared to previous works, our approach features simple operation, avoiding use of photocatalyst, broad substrate scope (including primary, secondary, and tertiary alcohols), and postmodification of natural products and drugs. Additionally, preliminary mechanistic studies suggest that this reaction undergoes a radical pathway, and an EDA complex formation between PnBuAd2 and N-sulfinyltritylamine is the key for its success.
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