A Convenient One-Pot Process for Converting Thiols into Sulfonyl Fluorides Using H2O2 as an Oxidant

化学 试剂 磺酰 芳基 硫醇 氟化物 有机化学 基质(水族馆) 卤化 组合化学 无机化学 烷基 海洋学 地质学
作者
Hua‐Li Qin,Guang Tao,Eman Fayad,Ola A. Abu Ali,Bright Oyom
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:57 (05): 991-998 被引量:2
标识
DOI:10.1055/s-0043-1775384
摘要

Abstract A novel protocol for synthesizing sulfonyl fluorides from thiols in one pot is reported. Utilizing SOCl2 and H2O2 as low-cost and convenient reagents allows the direct oxidative chlorination of readily available thiol derivatives to give the corresponding sulfonyl chlorides, with subsequent fluoride–chloride exchange mediated by KHF2 giving access to the desired sulfonyl fluorides. This transformation features mild conditions, operational simplicity and high efficiency, and utilizes a broad substrate scope, including a variety of aryl, alkyl, benzyl and heteroaryl thiols.
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