Copper‐Mediated Trifluoroacetylation of Arenediazonium Salts with Ethyl Trifluoropyruvate

三氟甲基 酮 化学 芳基 铜 卤化物 有机化学 反应机理 药物化学 催化作用 烷基
作者
Wei Wu,Qinli Tian,Taotao Chen,Zhiqiang Weng
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:22 (46): 16455-16458 被引量:17
标识
DOI:10.1002/chem.201604300
摘要

Abstract A copper‐mediated trifluoroacetylation of various arenediazonium salts with ethyl trifluoropyruvate is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions at room temperature giving trifluoromethyl aryl ketones in moderate to good yields. A variety of functional groups, including methoxy, hydroxy, ester, ketone, trifluoromethyl, and halide groups, were well tolerated. A possible reaction mechanism involving an aryl radical intermediate was proposed and supported by experimental evidence. This reaction provides a new route to trifluoromethyl aryl ketones, notable synthetic targets, from the corresponding anilines.
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