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Regioselective, Solvent‐ and Metal‐Free Chalcogenation of Imidazo[1,2‐a]pyridines by Employing I2/DMSO as the Catalytic Oxidation System

催化作用 化学 区域选择性 产量(工程) 惰性气体 溶剂 金属 惰性 组合化学 有机化学 绿色化学 反应机理 材料科学 冶金
作者
Jamal Rafique,Sumbal Saba,Alisson R. Rosário,Antônio L. Braga
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:22 (33): 11854-11862 被引量:168
标识
DOI:10.1002/chem.201600800
摘要

Highly efficient molecular-iodine-catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2-a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent-free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed the preparation of different types of chalcogenated imidazo[1,2-a]pyridines with structural diversity. Furthermore, the current protocol was also extended to other N-heterocyclic cores.

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