Copper‐Catalyzed Regioselective Cyanation/Diarylmethylation of Formamides: Construction of α‐Cyano Functionalized Tetra‐Substituted Olefins

化学 氰化 甲酰胺类 区域选择性 利乐 催化作用 有机化学 高分子化学 药物化学
作者
Minjing Yuan,Zikang Li,Weifeng Xu,Biquan Xiong,Yu Liu,Min Liu,Kewen Tang,Longzhi Zhu
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:43 (2): 191-198 被引量:4
标识
DOI:10.1002/cjoc.202400911
摘要

Comprehensive Summary A copper‐catalyzed cyanation/diarylmethylation of formamides has been developed for the synthesis of α‐cyano functionalized tetra‐substituted olefins by utilizing para ‐quinone methides ( p ‐QMs) and trimethylcyanosilane as functionalization sources. Various kinds of p ‐QMs and formamides are well tolerated, delivering the desired products with 72%—94% yields, demonstrating broad functional group tolerance. Notably, the reaction does not require noble metals and proceeds regioselectively under mild conditions. Based on step‐by‐step control experiments, Hammett studies and DFT calculation, a plausible mechanism is proposed.
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