The Synthesis of (E)‐Vinyl and Alkynyl Sulfones by the Formation of an Electron Donor‐Acceptor Complex Using Thiosulfonates and Sodium Iodide Under Visible Light

化学 炔烃 激进的 光化学 劈理(地质) 碘化物 磺酰 可见光谱 碘化钠 烯烃纤维 催化作用 组合化学 高分子化学 有机化学 烷基 岩土工程 工程类 物理 光电子学 断裂(地质)
作者
Kun Cao,Naiyou Zhang,Lin Li,Qing Shen,Hezhong Jiang,Jiahong Li
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:366 (2): 207-213 被引量:5
标识
DOI:10.1002/adsc.202300991
摘要

Abstract A method for the synthesis of ( E )‐vinyl sulfones and alkynyl sulfones through the cleavage of thiosulfonate promoted by the formation of EDA complexes under visible light irradiation at room temperature without the need for other metal catalysts is described. The mechanism study shows that sodium iodide and thiosulfonate form EDA complexes under visible light irradiation, resulting in a single‐electron transfer cleavage to generate sulfonyl radicals, which then react with olefins or alkynes to produce ( E )‐vinyl sulfones or alkynyl sulfones, respectively. This method is applicable to 44 olefin and alkyne substrates, with yields ranging from 38% to 90%, providing a radical synthesis approach for the preparation of sulfonylated compounds.
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