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Switchable Diastereoselectivity in Enantioselective [4+2] Cycloadditions with Simple Olefins by Asymmetric Binary Acid Catalysis

对映选择合成 化学 催化作用 立体化学 有机化学
作者
Jian Lv,Long Zhang,Sanzhong Luo,Jin‐Pei Cheng
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:125 (37): 9968-9972 被引量:21
标识
DOI:10.1002/ange.201304561
摘要

Der Austausch des Metallions eines binären Säurekatalysators von InIII zu ScIII führt zu umgekehrten Diastereoselektivitäten von [4+2]-Cycloadditionen. Einfache Olefine und β,γ-ungesättigte α-Ketoester werden so mit exzellenten Diastereoselektivitäten (bis zu d.r. 99:1) und Enantioselektivitäten (bis zu 99 % ee) zu den entsprechenden exo- bzw. endo-Produkten umgesetzt.
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