Versatile and Sustainable Synthesis of Cyclic Imides from Dicarboxylic Acids and Amines by Nb2O5 as a Base‐Tolerant Heterogeneous Lewis Acid Catalyst

催化作用 路易斯酸 化学 羟胺 试剂 路易斯酸催化 基础(拓扑) 有机化学 冷凝 数学 热力学 物理 数学分析
作者
Muhammad Ali,S. M. A. Hakim Siddiki,Kenichi Kon,Jun‐ya Hasegawa,Ken‐ichi Shimizu
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:20 (44): 14256-14260 被引量:39
标识
DOI:10.1002/chem.201404538
摘要

Abstract Catalytic condensation of dicarboxylics acid and amines without excess amount of activating reagents is the most atom‐efficient but unprecedented synthetic method of cyclic imides. Here we present the first general catalytic method, proceeding selectively and efficiently in the presence of a commercial Nb 2 O 5 as a reusable and base‐tolerant heterogeneous Lewis acid catalyst. The method is effective for the direct synthesis of pharmaceutically or industrially important cyclic imides, such as phensuximide, N ‐hydroxyphthalimide (NHPI), and unsubstituted cyclic imides from dicarboxylic acid or anhydrides with amines, hydroxylamine, or ammonia.
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