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Aqueous S N Ar Reactions without a Surfactant: A Scalable Method That Uses Only Water from Start to Finish

水溶液 亲核芳香族取代 过滤(数学) 可扩展性 工艺工程 肺表面活性物质 材料科学 化学 亲核细胞 简单(哲学) 有机化学 极地的 亲核取代 反应条件 苯酚 组合化学 甲醇 熔点 化学工程 工作(物理) 酚类 水悬浮液 胺气处理
作者
Warren Miller,Christopher D. Craig,Elizabeth Larson,Kanika Sharma,Angela Spangenberg
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:29 (12): 3090-3095
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.5c00113
摘要

Six nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions were efficiently scaled to 10–20 g batch sizes in water without the use of organic solvents or surfactants. Each reaction reached completion within 6 h through simple heating above the melting points of the reactants. The workup involved filtration with pure water, eliminating the need for organic extraction. This streamlined, solvent- and surfactant-free protocol consistently delivered high-purity crystalline products in excellent yield, offering a significantly more sustainable alternative to traditional SNAr methods that rely on polar aprotic solvents or aqueous surfactant additives.
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