Metal‐Free Visible‐Light Synthesis of Arylsulfonyl Fluorides: Scope and Mechanism

亲核细胞 化学 电子顺磁共振 芳基 光化学 组合化学 金属 功能群 光催化 反应机理 有机化学 催化作用 光催化 物理 烷基 聚合物 核磁共振
作者
Dan Louvel,Aida Chelagha,Jean Rouillon,Pierre‐Adrien Payard,Lhoussain Khrouz,Cyrille Monnereau,Anis Tlili
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:27 (34): 8704-8708 被引量:44
标识
DOI:10.1002/chem.202101056
摘要

Abstract The first metal‐free procedure for the synthesis of arylsulfonyl fluorides is reported. Under organo‐photoredox conditions, aryl diazonium salts react with a readily available SO 2 source (DABSO) to afford the desired product through simple nucleophilic fluorination. The reaction tolerates the presence of both electron‐rich and ‐poor aryls and demonstrated a broad functional group tolerance. To shed the light on the reaction mechanism, several experimental techniques were combined, including fluorescence, NMR, and EPR spectroscopy as well as DFT calculations.
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