Novel Nickel‐Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl‐Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes

化学 烷基 试剂 金属转移 催化作用 电泳剂 卤化物 有机化学 药物化学 格氏反应 高分子化学
作者
Jun Terao,Hiroyasu Watabe,Hiroyuki Watanabe,Nobuaki Kambe
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:346 (13-15): 1674-1678 被引量:30
标识
DOI:10.1002/adsc.200404192
摘要

Abstract A new method for a carbon‐silicon or carbon‐carbon bond forming reaction between allyl ethers and chlorosilanes, alkyl tosylates, or alkyl halides giving rise to allylsilanes or alkenes has been developed. This reaction proceeds efficiently at ambient temperature by the combined use of nickel catalysts and a vinyl‐Grignard reagent. A possible reaction pathway involving the formation of allyl‐Grignard reagents via transmetallation of π‐allylnickel complexes with the vinyl‐Grignard reagent and subsequent trapping of the thus formed allyl‐Grignard reagents with electrophiles is proposed.
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