Pd–Au–Y as Efficient Catalyst for C–C Coupling Reactions, Benzylic C–H Bond Activation, and Oxidation of Ethanol for Synthesis of Cinnamaldehydes

化学 催化作用 药物化学 乙醛 产量(工程) 甲烷氧化偶联 有机化学 乙醇 苯硼酸 偶联反应 光化学 组合化学 冶金 材料科学
作者
Mukesh Sharma,Biraj Das,Manash J. Baruah,Subir Biswas,Subhasish Roy,Anil Hazarika,Suresh K. Bhargava,Kusum K. Bania
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:9 (7): 5860-5875 被引量:47
标识
DOI:10.1021/acscatal.9b01197
摘要

Pd–Au nanoalloy supported on zeolite-Y (Pd–Au–Y) matrix was found to be an effective catalyst for C–Cl bond activation and oxidative coupling of 2-naphthol, leading to the formation of various biaryl products and 1,1′-bi-2-naphthol, BINOL. The same catalyst was also highly efficient for selective oxidation of benzylic alcohols to benzaldehydes. Cinnamaldehydes were obtained directly from benzaldehydes by aldol condensation with acetaldehyde generated in situ by partial oxidation of ethanol in the presence of Pd–Au–Y catalyst at 120 °C under basic condition. The biaryl products were also obtained directly from benzylic alcohols in a one-pot system by reacting with phenylboronic acid. The formation of biaryls from benzylic alcohols was believed to occur via one-pot benzylic C–H and C–Cl bond activation. A high % yield of biaryls, BINOL, aldehydes, and cinnamaldehydes was obtained by performing different reactions using the single Pd–Au–Y catalyst. The strong interaction of chloro-benzylic alcohol was predominantly located at active gold species. X-ray photoelectron and diffuse reflectance spectroscopic studies revealed the strong interaction between Pd and Au particles. Electrochemical studies provided proper evidence for the individual role of the nanoparticles (NPs) in one-pot synthesis of biaryls from benzylic alcohols.
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