Copper-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes: Access to β-Perfluoroalkyl Alcohols

化学 催化作用 区域选择性 激进的 基质(水族馆) 氧原子 氧气 分子 组合化学 分子氧 有机化学 海洋学 地质学
作者
Luqing Tang,Cancan Feng,Fan Yang,Yangjie Wu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (16): 2782-2787 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00651
摘要

An expeditious copper-catalyzed three-component hydroxyperfluoroalkylation of unactivated alkenes starting from commercially available perfluoroalkyl iodides and an O2 molecule from air as the oxygen source was developed. The Cu/B2pin2 catalytic system offered a novel pattern for the generation of perfluoroalkyl radicals and overcame the previous limitations in the hydroxyperfluoroalkylation of unactivated alkenes. This catalytic protocol features high regioselectivity and broad substrate scope to access valuable β-perfluoroalkyl alcohols expediently. 18O-labeling experiments demonstrated that the oxygen atom of the OH group stems from O2 in air.
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