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Electrochemical Synthesis of β-Amino Sulfoxides from Aryl Imines and DMSO under Mild Conditions

化学 芳基 亚砜 电化学 组合化学 二甲基亚砜 基质(水族馆) 有机化学 反应条件 试剂 砜 化学合成 反应机理 产量(工程)
作者
Jia-Ming Chen,Cheng-Qian Zhang,Min Zhang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:91 (32): 10974-10980
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6c01163
摘要

We herein report a mild electrochemical protocol for the direct synthesis of β-amino sulfoxides from aryl imines and dimethyl sulfoxide (DMSO) as starting materials. This synthetic strategy features readily available feedstocks, externally added strong-base-free and oxidant-free conditions, good substrate compatibility, and high step and atom economy. It thus provides a practical synthetic route for the green and efficient construction of functional sulfoxide derivatives. Mechanistic investigations suggest the involvement of reactive α-aminobenzyl and DMSO-derived radical intermediates.
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